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香料的分子结构与香气的关系

2022年12月16日香精香料公司浏览量:0

香料化合物的分子结构与香气之间的关系,长期以来是人们感兴趣的研究课题。然而,由于存在以下3个方面的因素:

①香料香气的表现与评价因人而异;

②随着香料浓度的不同,香气也会发生变化;

③混合物的香气往往并不等于原香的复合,而是产生“相长相消”的效果。

因此,这一重要的理论课题的研究至今仍无定论。

要在香料化合物分子结构与香气之间,确定一种能肯定地预测某种新化合物香气特征的理论,现在也还没有取得成功。但是,大体上有这样的认识,即香料化合物中碳原子的个数、不饱和性、官能团、取代基及同分异构等因素对香气会产生影响。虽然这些因素对香气的影响暂时还不能从理论的角度予以解释,但对合成有香的化合物,仍然具有一些指导作用。

碳原子个数对香气的影响

香料化合物的相对分子质量一般均在50~300,这只相当于含有4~20个碳原子。在有机化合物中,若碳原子个数太少,那么沸点就会很低,挥发也就会较快,因此,这类化合物不适宜作香料使用。相反,若碳原子个数太多,则会因蒸气压减小而难以挥发,因而香气强度很弱,所以,此类化合物亦不宜作为香料使用。

一般来说,碳原子个数对香气的影响,在醇、醛、酮和羧酸等中,都有很明显的表现。

醇类化合物按其羟基所连结的主链不同,可分为脂肪醇、芳香醇、萜类醇,其香气也各不相同。

脂肪醇的香气随着碳原子数的增加而变化。低碳醇如甲醇、乙醇、丙醇具有酒香香气;C4和C5的醇类具有杂醇油的香气,当碳原子数增加到C6~C7时,除具有青香、果香外,开始带有油脂气味;C8的醇香气最强;当碳原子个数进一步增加时,则出现花香香气;C14以上的高级醇几乎无香味。

芳香醇类的香气一般比脂肪醇类要弱,以花香、皮香为主。

在萜类醇中开链的单萜烯醇及倍半萜烯醇其香气以花香为主,单环或双环单萜烯醇与环状倍半萜烯醇其香气均以木香为主。

在烃类香料化合物中,一般脂肪族烃类具有石油气息,且其中只有C8和C9的化合物香强度最大。随着相对分子质量的增加香气变弱,C16以上的脂肪族烃类系无香物质。通常链状烃比环状烃的香气要强。

在脂肪族醛类化合物中,低级醛具有强烈的刺激性气味;C8~C12的醛具有花香果香和油脂气味,常作香精的头香剂;其中C10的醛香气最强,C16的醛由于蒸气压减小,几乎没气味。

脂肪醛中具有侧链的醛类,香气要比它的直链异构体强,且更悦人。例如2-甲基十一醛具有柑橘果香,而十二醛只有在极稀的情况下才有类似紫罗兰的花香;再如2,6,10-三甲基十一醛具有强烈香气,而其直链异构体十四醛却只有极弱的油脂气息。

在芳香族醛中,官能团在环上的位置不同,香气也不一样,通常在3,4-位上有取代基的,都具有很好的香草香气。如:

香料的分子结构与香气的关系

但若醛基的邻位具有羟基则呈现酚的气息。

在环酮类化合物中,环的大小(即碳原子个数)不仅影响香气的强度,而且可以导致香气性质的改变。通常C5~C8的环酮具有类似薄荷的香气,而C9~C12的环酮则具樟脑香气,C13的环酮具有木香香气,C14~Cl8的大环酮具有麝香香气。

香料的分子结构与香气的关系

在脂肪族羧酸类化合物中,C4和C5的羧酸具有腐败的黄油香气,且C5的羧酸香气最强,C8和C10的羧酸有不愉快的汗臭气味,C14的羧酸几乎无味。

在酯类化合物中,一般情况下酯的香气介于醇和酸之间,但比原来的醇和酸香气要好,其香气与分子结构有一定关系。

通常由脂肪酸和脂肪醇所生成的酯具有果香。而由低级脂肪酸和萜烯醇所生成的酯则都具有花香与木香,例如乙酸芳樟酯和乙酸香叶酯等。

由芳香族羧酸和芳香族醇所生成的酯香气较弱,但因其沸点一般较高,粘度大,且有的是固体,所以此类酯具有很好的定香作用。

具有叁键结构的化合物一般带有臭气,但炔类的羧酸酯类如辛炔酸甲酯、庚炔酸甲酯等则具有优雅的紫罗兰香气。

内酯类化合物都具有特殊的果香,但当内酯的环状大小不同时,香气差别也很大,例如:γ—内酯具有果香,而δ-内酯则有奶香,大环内酯具有珍贵的麝香气味。通常环中的碳原子数为14~19时,其香气最强,当碳原子数多于或少于此数值范围时则香气变弱,且会产生其它异味,当环中碳原子被别的原子如O、N等取代后,仍具有麝香香气。

不饱和性对香气的影响

对于碳原子个数相同、结构也很类似的香料化合物,其香气与分子中是否存在不饱和键及其位置有关。随着不饱和性的增加,一般其香气会增强。例如,乙烷是无味的,乙烯具有醚的气味,而乙炔具有青香香气。在醇类香料中,若引入双键或叁键,则香气增强,当不饱和键的位置接近—OH时,香气显著增强。例如:

香料的分子结构与香气的关系

官能团对香气的影响

在香料化合物分子中,一般都有1个官能团,有的甚至具有2个或2个以上的官能团。当香料化合物分子中所含官能团不同时,其香气差别就会很大。例如,苯酚、苯甲醛和苯甲酸,虽然它们均含有苯环,但因官能团不同,其香味相差很远。又如,乙醇、乙酸和乙醛,虽然其碳原子个数相同,但因官能团不同,所以香气差别也很大。

取代基对香气的影响

在香料化合物中,取代基的类型、数量及其在分子中的位置,对香气均有影响。例如:

α-紫罗兰酮和α-鸢尾酮,两者基本结构完全相同,仅α-鸢尾酮多一个甲基,但其香气却有很大的区别。

香料的分子结构与香气的关系

又如在吡嗪类化合物中,随着取代基的增加,香气的特征和强度均会有所改变。

香料的分子结构与香气的关系

立体异构体对香气的影响

在香料分子中,化合物的立体结构不同,对香气也会产生影响。例如紫罗兰酮和茉莉酮,它们均各有一对顺反异构体,香气特征各不相同。

香料的分子结构与香气的关系

在香芹酮和薄荷醇香料中,均含有不对称碳原子,因此它们具有对映异构体,各个异构体之间香气差别很大。如:

香料的分子结构与香气的关系

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